En Clase de 1989, Mike O’Donnell (Zac Efron) es el joven más popular de la secundaria y cuenta con un futuro prominente. Sin embargo, decide dejar todo de lado para compartir su vida con su novia, Scarlet y el bebé que ambos están esperando. Casi 20 años más tarde, los días de gloria de Mike (Matthew Perry) quedaron detrás. Su matrimonio con Scarlet (Leslie Mann) se ha desmoronado, no obtuvo el ascenso que esperaba en su trabajo, sus hijos adolescentes piensan que es un perdedor y su vida social se ha reducido a salir con su mejor amigo del colegio, un sujeto amante de las computadoras y actual billonario Ned (Thomas Lennon).
Mike tiene una nueva oportunidad para reivindicar su vida, cuando milagrosamente vuelve a tener 17 años. A pesar de su apariencia, por dentro tiene más de treinta años, y esa madurez no es para nada agradable entre los jóvenes de clase 2009. Al intentar disfrutar nuevamente de su juventud, Mike podría perder las mejores cosas que le han sucedido.